2007年,德雷克·迪勒首次在电视亮相,客串参与美国MTV台的真人秀节目《
好莱坞女孩》(The Hills)。
2009年,迪勒开始在演艺圈发展,初期客串演出许多电视影集,包括美剧《
左右不逢源》(The Middle)和《
熟女镇》(Cougar Town)。同时也演出一部电影短片《G Love》。
除了演戏之外,迪勒以模特儿的身分为零度可口可乐Zero广告代言,亦是他的第一个广告。之后他为State Farm代言,也出现在
耐克Nike、Arby's连锁餐饮和Kayak的广告中。
2009-2010年期间,他在
新飞越比佛利(90210)第四季,饰演剧中角色Naomi Clark感兴趣的交往对象。(
安娜丽尼·麦考德饰演Naomi Clark)
2010年,迪勒在好莱坞电影《
情人节》(Valentine's Day)和《
前往希腊剧院》(Get Him to the Greek)中有小角色的演出,及参与电视剧《Vampire Zombie Werewolf》的演出。他在Twitter提到参加过电影
美国队长的试镜。此外,他也为电影短片《Intrusion》编剧及执行制作。
2012-2015年,迪勒得到美国迪斯尼电视集团
ABC Family频道开拍的《
少男奶爸》(Baby Daddy)中的主要角色之一,饰演丹尼‧惠勒(Danny Wheeler),而引起广泛关注。ABC Family电视台於 2015年2月27日宣布续订《
少男奶爸》(Baby Daddy)第五季。